Juan II, a petición de su hijo, Enrique IV, confirma dos cartas anteriores en las cuales eximía de todo pecho a los habitantes de la ciudad de Segovia, el 30 de septiembre de 1453, y ampliaba la exención a los judíos y mudéjares de la misma, once días más tarde, el 10 de octubre de 1453.
Los habitantes del interior de la ciudad disfrutaban de tal exención desde el privilegio que Alfonso X les había concedido el 27 de septiembre de 1278. Este privilegio, unido a la exención de pagar impuestos como portazgos, peajes, rondas o castillerías, en cualquier parte del reino que Enrique II había concedido a los segovianos, suponía un verdadero apoyo para el desarrollo comercial de Segovia.
Este documento destaca porque no es el tradicional privilegio rodado sobre un pergamino de grandes dimensiones, sino que se trata de un cuadernillo de varias hojas. Por esta época era muy común confirmar varios privilegios, y a veces, no era suficiente una sola hoja de pergamino, por lo que se hacían cuadernillos, plasmando en ellos las confirmaciones de privilegios concedidos anteriormente.
El documento consta de 8 hojas de fina vitela, lo que nos indica la importancia que se le quiso dar al mismo, al tratarse de un material tan delicado. Los márgenes están delicadamente miniados con figuras y motivos florales, escenas de montería y animales fantásticos. El sello que pendía del privilegio era de plata, tal y como se manifiesta en el propio documento, en lugar del tradicional sello de plomo de este tipo documental.
Llama la atención su rica y lujosa decoración con grandes cantidades de pan de oro entre sus miniados. Por otro lado, los versos presentan tallos vegetales dibujados con pluma negra, mientras que los rectos, destacan majestuosamente, por su colorido, resaltando la utilización de pan de oro.
Todas las hojas están encabezadas por las armas de Castilla y León, salvo la primera hoja que aparecen los leones desfigurados.
Otro aspecto estético a destacar es la espectacular rueda final del privilegio, así como la singular figura humana dibujada que aparece en la guarda del documento, que sostiene entre sus manos un pergamino enrollado con dos sellos pendientes de color rojo y azul, respectivamente.
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